AL-AAlcools — classes, nomenclature et oxydation ménagée

Classes d'alcools et nomenclature

Idée directrice

Les corrigés Sport ouvrent la chimie par l'identification de la classe (primaire / secondaire / tertiaire) et le nom de l'alcool selon la chaîne portant le groupe $-\mathrm{OH}$ .

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« alcool primaire / secondaire / tertiaire »

« carbone qui porte le groupe –OH »

Sujet principal

Classe et nom d'alcools simples

6 questionsCorrigé masqué

On considère trois alcools donnés par leurs formules semi-développées :

(A1) $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$
(A2) $\mathrm{(CH_3)_3C{-}OH}$
(A3) $\mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH_2OH}$

Rappeler le critère de classe d'un alcool (carbone fonctionnel portant le groupe $-\mathrm{OH}$ ).
Attribuer à chaque composé sa classe : alcool primaire, alcool secondaire ou alcool tertiaire.
Nommer (A1) et (A3) (suffixe « ol », indice le plus faible pour $-\mathrm{OH}$ ).

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1. Idée : regarder le carbone qui porte le $\mathrm{OH}$ et compter ses voisins carbonés. Lié à un seul carbone (il garde deux H) : alcool primaire ; à deux carbones (un H) : secondaire ; à trois carbones (aucun H) : tertiaire.

2. (A1) $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$ : le carbone fonctionnel a deux voisins carbonés → secondaire. (A2) $(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C{-}OH}$ : trois voisins → tertiaire. (A3) $(\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CH{-}CH_2OH}$ : un voisin → primaire.

3. Idée : chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel, indice le plus petit pour OH. (A1) : trois carbones, OH sur le 2 : propan-2-ol. (A3) : chaîne de trois carbones ( $\mathrm{CH_2OH{-}CH{-}CH_3}$ ), OH en 1, méthyle en 2 : 2-méthylpropan-1-ol.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AL-A.1 — propan-1-ol et propan-2-ol

4 questionsCorrigé masqué

Deux isomères de formule $\mathrm{C_3H_8O}$ :

$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2OH}$
$\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$

Nommer chaque alcool et indiquer s'il est alcool primaire ou alcool secondaire.
Pourquoi ne sont-ils pas le même composé malgré la même formule brute ?

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1. Idée : position du OH sur la chaîne à trois carbones. $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ : OH en bout de chaîne, carbone fonctionnel lié à un seul carbone → propan-1-ol, alcool primaire. $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}$ : OH au milieu, deux voisins → propan-2-ol, alcool secondaire.

2. Idée : même formule brute, enchaînement différent. Tous deux sont $\mathrm{C_3H_8O}$ mais le groupe OH n'est pas au même endroit : ce sont des isomères de position. Leurs propriétés diffèrent (le primaire s'oxyde en aldéhyde puis acide, le secondaire en cétone).

Entraînement 02 / 02

Drill AL-A.2 — butan-1-ol

2 questionsCorrigé masqué

Un alcool primaire a pour formule semi-développée $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2OH}$ . Le carbone fonctionnel porte le groupe OH.

Confirmer qu'il s'agit d'un alcool primaire.
Donner son nom (butan-1-ol).

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1. Idée : compter les carbones liés au carbone fonctionnel. Dans $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2OH}$ , le carbone qui porte le groupe $\mathrm{OH}$ est un $\mathrm{CH_2OH}$ : il est lié à un seul autre carbone et garde deux hydrogènes. C'est la définition de l'alcool primaire.

2. Idée : chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel, indice le plus petit pour OH. Quatre carbones en chaîne (« butan »), groupe OH sur le carbone 1 : butan-1-ol. Son isomère $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3}$ serait le butan-2-ol, alcool secondaire, qui s'oxyderait en cétone au lieu d'aldéhyde.

Méthode / Automatismes

Compter les C liés au carbone du $-\mathrm{OH}$ , pas le nombre total de C de la molécule.
Pour le nom : chaîne principale + suffixe ol + indices des ramifications.

Pièges classiques

Un alcool ramifié n'est pas « tertiaire » pour cette seule raison : seule la substitution du carbone fonctionnel compte.