ES-AEstérification et hydrolyse

Réaction d'estérification : équation, caractéristiques et rendement

Idée directrice

La trajectoire de cet exercice est d'identifier la réaction d'estérification (acide carboxylique + alcool $\rightleftharpoons$ ester + eau), de citer ses trois caractéristiques fondamentales (lente, limitée, athermique), puis de calculer le rendement $\tau$ en comparant la quantité d'ester formée à l'équilibre à la quantité maximale théorique — ce rendement est toujours inférieur à 100 % car la réaction est limitée.

Ce qui aide à reconnaître la démarche

« Écrire l'équation bilan de la réaction d'estérification » ; « Citer les caractéristiques de la réaction d'estérification » ; « Calculer le rendement de la réaction » ; « Expliquer pourquoi la réaction est dite limitée »

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Équation avec double flèche $\rightleftharpoons$ : l'estérification est réversible.
Les trois caractéristiques forment un triplet à citer ensemble : lente, limitée, athermique.
Le rendement $\tau = x_{\text{éq}} / x_{\text{max}}$ vaut $2/3 \approx 67\,\%$ pour un mélange équimolaire lorsque $K=4$ (acide + alcool primaire) : c'est une valeur d'application, pas une borne universelle ; $\tau<1$ suffit pour dire « limitée ».
Un excès de l'un des réactifs augmente le rendement (déplacement d'équilibre).
Nommer l'ester : nom de l'acide (terminaison -ate) + nom de l'alcool (terminaison d'alkyle).

Les pièges à vérifier dans ta démarche

Piège classique : écrire l'équation avec une flèche simple ( $\rightarrow$ ) au lieu de $\rightleftharpoons$ , ce qui sous-entend une réaction totale — perte immédiate de points. Autre piège : confondre $x_{\text{éq}}$ et $x_{\text{max}}$ dans le calcul du rendement, donnant $\tau = 100\,\%$ .

Sujet principal

Exercice — Estérification de l'acide éthanoïque par l'éthanol

5 questionsCorrigé masqué

On mélange $n_0 = 1{,}00\text{ mol}$ d'acide éthanoïque $\text{CH}_3\text{COOH}$ et $n_0 = 1{,}00\text{ mol}$ d'éthanol $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur). Après un temps très long, on dose le mélange et on trouve $n(\text{ester}) = 0{,}67\text{ mol}$ .

Écrire l'équation bilan de la réaction d'estérification. Nommer l'ester formé.
Citer et expliquer les trois caractéristiques de la réaction d'estérification.
1. Pourquoi dit-on que la réaction est lente ?
2. Pourquoi dit-on que la réaction est limitée ?
3. Pourquoi dit-on que la réaction est athermique ?
Dresser le tableau d'avancement pour ce mélange stœchiométrique. Identifier $x_{\text{éq}}$ et calculer $x_{\text{max}}$ .
Calculer le rendement $\tau$ de la réaction. Expliquer pourquoi $\tau < 100\,\%$ .
On recommence avec $2{,}00\text{ mol}$ d'acide éthanoïque et $1{,}00\text{ mol}$ d'éthanol (excès d'acide). Sans calcul, prévoir l'effet sur le rendement. Justifier qualitativement.

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1. L'estérification : acide + alcool → ester + eau. En mélange $n_0=1{,}00\text{ mol}$ de chaque, $x_{\max}=1{,}00\text{ mol}$ (pas de réactif limitant unique).

\text{CH}_3\text{COOH}_{(\ell)}+\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}_{(\ell)}\rightleftharpoons\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5_{(\ell)}+\text{H}_2\text{O}_{(\ell)}

2. D'après la loi d'action de masse, $K=\dfrac{n_{\mathrm{ester}}n_{\mathrm{eau}}}{n_{\mathrm{acide}}n_{\mathrm{alcool}}}$ (liquides miscibles).

3. Caractéristiques : réaction lente (heures/jours), limitée, athermique ( $\Delta H\approx0$ ). À l'équilibre pour un mélange stœchiométrique, $\tau_f\approx67\,\%$ typique. La concentration en ester dans un volume de référence $V=1{,}00\text{ L}$ vaudrait environ $0{,}67\text{ mol.L-1}$ .

4. $\tau_f<1$ : ce n'est pas une réaction totale. Le rendement s'améliore par excès d'un réactif (l'autre devient alors réactif limitant) ou par élimination d'eau (déplacement d'équilibre).

Changer d’énoncé, garder le raisonnement

Choisis un seul transfert après le sujet principal. Qu’est-ce qui change ? Quel résultat ou quelle méthode peux-tu réutiliser ? Les autres exercices restent disponibles pour une prochaine séance.

Variantes rencontrées : Estérification de l'acide méthanoïque par le méthanol (formiate de méthyle, $\tau \approx 67\,\%$ ) ; estérification avec un excès d'alcool au lieu d'acide ; calcul du rendement à partir de la masse d'ester obtenue après distillation. Série de classe (Sciences techniques) : ester $\mathrm{C_4H_8O_2}$ hydrolysé en mélange équimolaire, rendement d'hydrolyse $33\,\%$ si l'alcool est primaire, $40\,\%$ s'il est secondaire ; le rendement mesuré ( $0{,}04$ mol hydrolysée sur $0{,}10$ ) désigne le méthanoate de 1-méthyléthyle.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

1 Drill ES-A.1 — caractéristiques express

Entraînement 01 / 05

Drill ES-A.1 — caractéristiques express

1 questionCorrigé masqué

Sans calcul : citez les trois caractéristiques de l'estérification et donnez pour chacune une justification en une phrase.

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Trois caractéristiques de l'estérification : lente (heures/jours à $T$ ambiante) ; limitée ( $\tau_f<100\,\%$ , pas de réactif limitant consommé totalement en mélange stœchiométrique) ; athermique.

D'après la loi d'action de masse, $K$ est fini. Aucune concentration en espèce n'est calculée ici. Ce n'est pas une réaction totale.

2 Drill ES-A.2 — rendement

Entraînement 02 / 05

Drill ES-A.2 — rendement

1 questionCorrigé masqué

Mélange stœchiométrique $n_0=0{,}50\text{ mol}$ d'acide et d'alcool. À l'équilibre $n(\text{ester})=0{,}33\text{ mol}$ . Calculez $\tau$ .

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Mélange stœchiométrique $n_0=0{,}50\text{ mol}$ : $x_{\max}=0{,}50\text{ mol}$ (pas de réactif limitant unique). $x_{\mathrm{eq}}=0{,}33\text{ mol}$ , $\tau=\dfrac{0{,}33}{0{,}50}=66\,\%$ .

D'après la loi d'action de masse, $K$ est fini. La concentration en ester à $V=1{,}00\text{ L}$ serait $0{,}33\text{ mol.L-1}$ . Ce n'est pas une réaction totale. $\boxed{66\,\%}$ .

3 Drill ES-A.3 — nommer ester

Entraînement 03 / 05

Drill ES-A.3 — nommer ester

1 questionCorrigé masqué

Nommez l'ester issu de $\mathrm{CH}_3\mathrm{COOH}$ + $\mathrm{CH}_3\mathrm{OH}$ et écrivez l'équation.

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Idée : l'ester porte le nom de l'acide (en -oate) puis celui de l'alcool (en -yle). Acide éthanoïque + méthanol → éthanoate de méthyle + eau :

\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{CH_3OH}\rightleftharpoons\mathrm{CH_3COOCH_3}+\mathrm{H_2O}

La réaction est lente, limitée et athermique : en mélange équimolaire, le taux d'avancement final vaut environ $\tfrac23$ pour un alcool primaire comme le méthanol.

4 Drill ES-A.4 — d'une formule d'ester à l'acide et à l'alcool : couper au niveau de la liaison C–O (dans l'esprit des sujets Sport)

Entraînement 04 / 05

Drill ES-A.4 — d'une formule d'ester à l'acide et à l'alcool : couper au niveau de la liaison C–O (dans l'esprit des sujets Sport)

3 questionsCorrigé masqué

Un composé (E), responsable de l'odeur d'ananas de certains arômes alimentaires, est obtenu par la réaction d'un acide carboxylique (A) avec un alcool (B) ; il se forme aussi de l'eau. Sa formule semi-développée est :

\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}O{-}CO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}

Préciser la fonction chimique de (E) en repérant son groupe caractéristique, puis nommer (E).
Écrire la formule semi-développée de chacun des composés (A) et (B). Les nommer.
Écrire, en formules semi-développées, l'équation de la réaction entre (A) et (B) et donner le nom de cette réaction.

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1. Idée : repérer l'enchaînement $\mathrm{{-}CO{-}O{-}}$ placé entre deux chaînes carbonées. (E) contient le groupe $\mathrm{{-}COO{-}}$ lié à deux groupes carbonés : c'est un ester. Réécrit à partir de la partie acide, $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_3}$ : la partie acide compte 4 atomes de carbone (butanoate), la partie alcool 2 (éthyle). (E) est le butanoate d'éthyle.

2. Idée : couper entre le carbone du groupe carbonyle et l'atome d'oxygène qui le relie à la chaîne de l'alcool ; l'acide récupère $\mathrm{{-}OH}$ , l'alcool récupère $\mathrm{H}$ . (A) : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}$ , l'acide butanoïque ; (B) : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ , l'éthanol.

3. C'est une estérification ; la double flèche traduit une réaction limitée :

\mathrm{CH_3{-}(CH_2)_2{-}COOH+CH_3{-}CH_2{-}OH}

\rightleftharpoons\mathrm{CH_3{-}(CH_2)_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_3+H_2O}

Piège : lire la formule dans l'ordre où elle est écrite et prendre $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}}$ pour la partie acide, ce qui donnerait à tort l'« éthanoate de butyle » ; la partie acide est toujours celle qui porte le carbone doublement lié à un oxygène.

5 Drill ES-A.5 — nommer la réaction et citer deux caractères (lente, limitée) à partir d'observations ; saponification en complément (dans l'esprit des sujets Sport)

Entraînement 05 / 05

Drill ES-A.5 — nommer la réaction et citer deux caractères (lente, limitée) à partir d'observations ; saponification en complément (dans l'esprit des sujets Sport)

6 questionsCorrigé masqué

On mélange des quantités égales d'un acide carboxylique, l'acide éthanoïque $\mathrm{CH_3{-}COOH}$ , et d'un alcool (B) de formule $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$ , avec quelques gouttes d'acide sulfurique concentré, puis on chauffe à reflux. On obtient de l'eau et un ester (E). On observe que :

après 10 minutes de chauffage, il ne s'est formé qu'une faible quantité de (E) ;
au bout de deux heures, la quantité de (E) cesse d'augmenter alors qu'il reste de l'acide éthanoïque et de l'alcool (B) dans le mélange.

Donner le nom de la réaction qui se produit.
Citer deux caractères de cette réaction ; justifier chacun à l'aide des observations.
Écrire, en formules semi-développées, l'équation de cette réaction et nommer l'ester (E).
Question complémentaire. L'ester (E) réagit avec de la soude concentrée ( $\mathrm{Na^+}$ , $\mathrm{HO^-}$ ) ; on obtient l'alcool (B) et de l'éthanoate de sodium. Donner le nom de cette réaction.

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1. Idée : acide carboxylique + alcool $\rightarrow$ ester + eau. C'est une estérification.

2. Idée : chaque caractère se justifie par une observation. Lente : après 10 minutes, il ne s'est formé qu'une faible quantité d'ester, et il faut environ deux heures pour que sa quantité cesse d'augmenter. Limitée : lorsque la quantité d'ester n'évolue plus, il reste de l'acide et de l'alcool : la réaction s'arrête avant l'épuisement des réactifs. (Le troisième caractère, athermique, ne se déduit pas de ces observations.)

3. L'ester associe la partie acyle de l'acide éthanoïque et la partie alkyle de l'alcool (B), le propan-1-ol :

\mathrm{CH_3{-}COOH+CH_3{-}(CH_2)_2{-}OH}

\rightleftharpoons\mathrm{CH_3{-}COO{-}(CH_2)_2{-}CH_3+H_2O}

(E) est l'éthanoate de propyle.

4. L'action de la soude sur un ester, qui donne un alcool et un carboxylate de sodium, est une saponification ; contrairement à l'estérification, elle est totale.

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Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Drill ES-A.1 — caractéristiques express

Drill ES-A.2 — rendement

Drill ES-A.3 — nommer ester

Drill ES-A.4 — d'une formule d'ester à l'acide et à l'alcool : couper au niveau de la liaison C–O (dans l'esprit des sujets Sport)

Drill ES-A.5 — nommer la réaction et citer deux caractères (lente, limitée) à partir d'observations ; saponification en complément (dans l'esprit des sujets Sport)

Relier ce raisonnement au bac