AL-CAlcools — classes, nomenclature et oxydation ménagée

Tests de reconnaissance des produits carbonylés

Idée directrice

Après oxydation ménagée, le corrigé Sport distingue aldéhyde et cétone par le réactif de Schiff et le 2,4-D.N.P.H.

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« réactif de Schiff »

« 2,4-D.N.P.H. »

« précipité jaune »

Sujet principal

Reconnaître aldéhyde et cétone

3 questionsCorrigé masqué

Un composé (B) est le produit d'oxydation ménagée d'un alcool secondaire. Un composé (A) est un aldéhyde issu d'un alcool primaire.

Que donne (B) avec le 2,4-D.N.P.H. ? Que se passe-t-il avec le réactif de Schiff ?
Que observe-t-on si l'on traite (A) par le réactif de Schiff ?
En déduire comment distinguer expérimentalement un aldéhyde d'une cétone parmi deux produits d'oxydation ménagée.

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1. Idée : le 2,4-DNPH détecte tout carbonyle ; le réactif de Schiff ne détecte que les aldéhydes. (B), cétone issue d'un alcool secondaire : précipité jaune avec le 2,4-DNPH, aucune action sur le réactif de Schiff.

2. (A), aldéhyde : le réactif de Schiff rosit (et le 2,4-DNPH donnerait aussi un précipité jaune).

3. Idée : un test commun, un test discriminant. Les deux produits réagissent avec le 2,4-DNPH (ils sont tous deux des dérivés carbonylés) ; seul l'aldéhyde fait rosir le réactif de Schiff. Le Schiff tranche donc entre aldéhyde et cétone, et par là entre alcool primaire et alcool secondaire de départ.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AL-C.1 — éthanal et tests

2 questionsCorrigé masqué

Le composé A est l'éthanal, aldéhyde obtenu par oxydation ménagée de l'éthanol (alcool primaire).

Prévoir le résultat du test au réactif de Schiff.
Prévoir le résultat avec le 2,4-dinitrophénylhydrazine.

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1. Le réactif de Schiff rosit car A est un aldéhyde.

2. On obtient un précipité jaune (présence du groupement carbonyle $-\mathrm{CHO}$ ).

Entraînement 02 / 02

Drill AL-C.2 — propanone issue du propan-2-ol

2 questionsCorrigé masqué

L'oxydation ménagée du propan-2-ol (alcool secondaire) donne la propanone.

La propanone est-elle un aldéhyde ou une cétone ?
A-t-elle une action sur le réactif de Schiff ?

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1. La propanone est une cétone.

2. Elle n'a pas d'action sur le réactif de Schiff.

Méthode / Automatismes

2,4-D.N.P.H. : test de la fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone).
Schiff : positif pour l'aldéhyde, négatif pour la cétone.

Pièges classiques

Un test 2,4-D.N.P.H. positif ne suffit pas à conclure « aldéhyde ».