AL-DAlcools — classes, nomenclature et oxydation ménagée

Classe d'alcool, tests Schiff/DNPH et oxydation ménagée

Idée directrice

Classer un alcool (primaire / secondaire / tertiaire) selon le carbone fonctionnel $-\mathrm{OH}$ , le nommer, puis relier l'oxydation ménagée aux tests Schiff et 2,4-DNPH.

Ce qui aide à reconnaître la démarche

« alcool primaire … 2 atomes H »

« réactif de schiff »

« 2,4-D.N.P.H »

Besoin d’un point de départ ? Voir la méthode

Primaire → aldéhyde puis acide ; secondaire → cétone ; tertiaire → pas d'oxydation ménagée.
Schiff positif = aldéhyde ; 2,4-DNPH = carbonyle (aldéhyde ou cétone).

Les pièges à vérifier dans ta démarche

Confondre primaire et secondaire sur le nombre d'H ; attribuer Schiff à la cétone.

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

3 questionsCorrigé masqué

On dispose des alcools A1 = 2-méthylpropan-1-ol, A2 = butan-2-ol, A3 = propan-1-ol (esprit bac sport 2021 principale).

Indiquer la classe de chaque alcool (primaire / secondaire / tertiaire) en justifiant par le nombre d'H sur le carbone fonctionnel.
L'oxydation ménagée d'un composé donne une cétone (pas d'action sur Schiff, précipité jaune au 2,4-DNPH). Quel alcool A1–A3 en est le précurseur ?
Écrire l'équation d'oxydation ménagée de l'alcool primaire propan-1-ol en aldéhyde (première étape).

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Idée : compter les H sur le carbone fonctionnel. A1 (2-méthylpropan-1-ol) et A3 (propan-1-ol) : le carbone du OH est un $\mathrm{CH_2OH}$ , deux H → primaires. A2 (butan-2-ol) : $\mathrm{CH(OH)}$ , un H → secondaire.

2. Idée : cétone ⇐ alcool secondaire. Pas d'action sur le Schiff mais précipité jaune au 2,4-DNPH : le produit est une cétone, donc l'alcool de départ est secondaire : A2, le butan-2-ol, donne la butanone.

3. Idée : première étape, le carbone fonctionnel perd un H, l'oxygène passe en carbonyle. $2\,\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}+\mathrm{O_2}\rightarrow2\,\mathrm{CH_3CH_2CHO}+2\,\mathrm{H_2O}$ : le propan-1-ol donne le propanal, qui rosirait le réactif de Schiff.

Changer d’énoncé, garder le raisonnement

Choisis un seul transfert après le sujet principal. Qu’est-ce qui change ? Quel résultat ou quelle méthode peux-tu réutiliser ? Les autres exercices restent disponibles pour une prochaine séance.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

1 Drill AL-D.1 — Tertiaire

Entraînement 01 / 01

Drill AL-D.1 — Tertiaire

1 questionCorrigé masqué

Le 2-méthylbutan-2-ol est un alcool tertiaire (aucun H sur le carbone fonctionnel). Subit-il une oxydation ménagée selon le tableau du corrigé 2021 sport ? Que devient alors le test Schiff/DNPH ?

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

Idée : pas d'hydrogène sur le carbone fonctionnel, pas d'oxydation ménagée. Le 2-méthylbutan-2-ol est tertiaire : le carbone porteur du OH est lié à trois carbones. L'oxydant ne peut pas retirer d'hydrogène sans rompre une liaison C–C ; il n'y a donc aucune oxydation ménagée, aucun aldéhyde ni cétone formé. Les tests au réactif de Schiff et au 2,4-DNPH restent négatifs, ce qui est en soi un moyen de reconnaître un alcool tertiaire.

Relier ce raisonnement au bac

Choisis une filière pour voir les sujets qui étayent ce scénario.

Tu écris. Tu continues.