AL-EAlcools — classes, nomenclature et oxydation ménagée

Exercice long sur les alcools : formule brute, tableau des isomères, oxydation ménagée en défaut ou en excès, tests, ester et déshydratation

Idée directrice

C’est l’exercice le plus répété de la section Sport (alcools présents dans 22 des 24 sessions 2015–2026 analysées), et celui de six sessions de la section Sciences de l’informatique depuis 2018. La chaîne est toujours la même : formule brute par la masse molaire ( $M=14n+18$ ), isomères nommés et classés, puis tri par l’oxydation ménagée — le tertiaire ne réagit pas, le secondaire donne une cétone, le primaire donne un aldéhyde (oxydant en défaut) puis un acide carboxylique (oxydant en excès). Chaque produit se reconnaît par un test : 2,4-DNPH pour le groupe carbonyle, réactif de Schiff pour l’aldéhyde seul, BBT ou papier pH pour l’acide. L’exercice finit souvent par une estérification ou une déshydratation dont on lit le type sur le produit.

Ce qui aide à reconnaître la démarche

« Montrer que la formule brute de l’alcool est … » ; « Préciser la classe de chacun des composés » ; « Justifier que le composé … ne peut pas subir l’oxydation ménagée » ; « Proposer deux tests expérimentaux afin d’identifier la fonction chimique du composé » ; « Préciser si la déshydratation … est intermoléculaire ou intramoléculaire »

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Monoalcool saturé : $\mathrm{C_nH_{2n+2}O}$ , $M=14n+18$ ; résoudre $14n+18=M$ et vérifier que $n$ est entier.
Classe = nombre d’atomes de carbone liés au carbone fonctionnel : 1 primaire, 2 secondaire, 3 tertiaire (non oxydable).
Primaire : aldéhyde si l’oxydant est en défaut, acide carboxylique s’il est en excès ; secondaire : cétone ; le squelette carboné ne change jamais.
Tests : 2,4-DNPH (précipité jaune) = carbonyle ; Schiff rose ou Fehling rouge brique = aldéhyde ; BBT jaune ou papier pH rouge = acide.
Déshydratation : produit à double liaison $\mathrm{C{=}C}$ (alcène) → intramoléculaire ; produit $\mathrm{R{-}O{-}R}$ (éther-oxyde) → intermoléculaire.

Les pièges à vérifier dans ta démarche

Conclure « cétone » ou « aldéhyde » sur la seule 2,4-DNPH ; oublier que l’aldéhyde disparaît quand l’oxydant est en excès ; nommer le 2-méthylpropan-1-ol « butan-1-ol » en suivant la chaîne écrite plutôt que la chaîne la plus longue qui porte le carbone fonctionnel ; confondre éther-oxyde $\mathrm{R{-}O{-}R}$ et ester $\mathrm{R{-}COO{-}R}$ ; décider du type de déshydratation par la seule température au lieu de lire le produit donné par l’énoncé.

Sujet principal

Exercice 1 — alcools, dans l’esprit des sessions 2018–2026 (Sport et Sciences de l’informatique)

7 questionsCorrigé masqué

On dispose de quatre monoalcools aliphatiques saturés et isomères, notés $(A_1)$ , $(A_2)$ , $(A_3)$ et $(A_4)$ , de même masse molaire moléculaire $M=74\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ . On donne les masses molaires atomiques : $M(\mathrm{C})=12\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ ; $M(\mathrm{H})=1\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ ; $M(\mathrm{O})=16\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ .

Formule brute.
1. La formule brute d’un monoalcool aliphatique saturé s’écrit $\mathrm{C_nH_{2n+2}O}$ . Exprimer sa masse molaire $M$ en fonction de $n$ .
2. Montrer que la formule brute commune aux quatre alcools est $\mathrm{C_4H_{10}O}$ .
Isomères et classes.
1. Donner la définition des isomères.
2. Reproduire sur la copie et compléter le tableau suivant.
  
  | | $(A_1)$ | $(A_2)$ | $(A_3)$ | $(A_4)$ |
  |---|---|---|---|---|
  | Formule semi-développée | $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$ | …… | $\mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH_2{-}OH}$ | …… |
  | Nom | …… | butan-2-ol | …… | 2-méthylpropan-2-ol |
  | Classe | …… | …… | …… | …… |
Oxydation ménagée.
1. Définir l’oxydation ménagée d’un alcool.
2. Justifier que l’un des quatre alcools ne peut pas subir d’oxydation ménagée ; préciser lequel.
On réalise l’oxydation ménagée de l’alcool $(A_3)$ par une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, dans deux expériences. Expérience 1, l’oxydant est en défaut : il se forme un composé $(B)$ qui donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et rosit le réactif de Schiff. Expérience 2, l’oxydant est en excès : il se forme un composé $(C)$ dont la solution aqueuse rougit un papier indicateur de pH humide.
1. Préciser la fonction chimique de chacun des composés $(B)$ et $(C)$ .
2. Écrire les formules semi-développées de $(B)$ et de $(C)$ et les nommer.
3. Expliquer pourquoi le composé $(B)$ n’est obtenu que lorsque l’oxydant est en défaut.
4. Préciser la coloration prise par une solution aqueuse de $(C)$ , à $25\,^{\circ}\mathrm{C}$ , lorsqu’on lui ajoute quelques gouttes de bleu de bromothymol (BBT).
L’oxydation ménagée de l’alcool $(A_2)$ par le dioxygène de l’air, en présence d’un catalyseur, donne un composé $(D)$ . Un prélèvement de $(D)$ donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH.
1. Montrer que ce test est insuffisant pour identifier la fonction chimique de $(D)$ .
2. Proposer un second test permettant de conclure et donner le résultat attendu.
3. Écrire la formule semi-développée de $(D)$ et le nommer.
On chauffe un mélange du composé $(C)$ et d’éthanol $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ en présence de quelques gouttes d’acide sulfurique concentré : il se forme un composé $(E)$ et de l’eau.
1. Nommer cette réaction et citer deux de ses caractères.
2. Écrire, en utilisant les formules semi-développées, l’équation de cette réaction et nommer le composé $(E)$ .
En présence d’acide sulfurique concentré et à température élevée, l’alcool $(A_2)$ perd une molécule d’eau et donne un composé $(F)$ de formule semi-développée $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$ .
1. Préciser la fonction chimique du composé $(F)$ .
2. Préciser si cette déshydratation est intramoléculaire ou intermoléculaire. Justifier.
3. Écrire l’équation de cette réaction.

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1.a Idée : additionner les masses des atomes de la formule brute. $M=12n+(2n+2)\times1+16$ , soit $\boxed{M=14n+18}$ en $\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ .

1.b $14n+18=74$ , donc $14n=56$ et $n=4$ : la formule brute est $\boxed{\mathrm{C_4H_{10}O}}$ .

2.a Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute et des formules semi-développées différentes.

2.b Idée : la classe se lit sur le carbone fonctionnel (celui qui porte le groupe OH) : on compte les atomes de carbone qui lui sont liés.

	$(A_1)$	$(A_2)$	$(A_3)$	$(A_4)$
Formule	$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$	$\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3}$	$\mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH_2{-}OH}$	$\mathrm{(CH_3)_3C{-}OH}$
Nom	butan-1-ol	butan-2-ol	2-méthylpropan-1-ol	2-méthylpropan-2-ol
Classe	primaire	secondaire	primaire	tertiaire

Le carbone fonctionnel est lié à un seul atome de carbone dans $(A_1)$ et $(A_3)$ , à deux dans $(A_2)$ , à trois dans $(A_4)$ . Pour $(A_3)$ , la chaîne la plus longue qui porte le carbone fonctionnel compte trois atomes de carbone : c’est un propan-1-ol ramifié, pas un butanol.

3.a L’oxydation ménagée d’un alcool est une oxydation douce qui transforme le groupe fonctionnel en conservant le squelette carboné de la molécule.

3.b Idée : l’oxydation ménagée enlève un atome d’hydrogène du carbone fonctionnel. Dans $(A_4)$ , alcool tertiaire, le carbone fonctionnel ne porte aucun atome d’hydrogène : $\boxed{(A_4)}$ ne subit pas d’oxydation ménagée.

4.a Idée : chaque test prouve une seule chose. Pour $(B)$ , la 2,4-DNPH révèle un groupe carbonyle et le réactif de Schiff un aldéhyde : $(B)$ est un aldéhyde. $(C)$ rend la solution acide : c’est un acide carboxylique. Les deux résultats sont cohérents avec $(A_3)$ , alcool primaire.

4.b Le squelette de $(A_3)$ est conservé :

\boxed{(B):\ \mathrm{(CH_3)_2CH{-}CHO}}

C’est le 2-méthylpropanal.

\boxed{(C):\ \mathrm{(CH_3)_2CH{-}COOH}}

C’est l’acide 2-méthylpropanoïque.

4.c L’aldéhyde est lui-même oxydable : si l’oxydant est en excès, $(B)$ est oxydé à son tour en acide $(C)$ . On ne l’obtient donc que lorsque l’oxydant manque.

4.d La solution de l’acide carboxylique $(C)$ est acide (pH nettement inférieur à 6, limite de la zone de virage du BBT) : le BBT prend la coloration jaune.

5.a La 2,4-DNPH met en évidence le groupe carbonyle, présent à la fois dans les aldéhydes et dans les cétones : le précipité jaune ne permet pas de trancher entre ces deux familles.

5.b Test au réactif de Schiff (ou à la liqueur de Fehling à chaud) : on attend un résultat négatif, pas de coloration rose. $(D)$ est donc une cétone, ce qui est cohérent avec $(A_2)$ , alcool secondaire.

5.c Le squelette de $(A_2)$ est conservé et le groupe carbonyle remplace le groupe $\mathrm{{-}CH(OH){-}}$ :

\boxed{(D):\ \mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_3}}

C’est la butanone.

6.a C’est une estérification : réaction lente et limitée (et athermique).

6.b Acide + alcool donnent ester + eau :

\begin{aligned}&\mathrm{(CH_3)_2CH{-}COOH+CH_3{-}CH_2{-}OH}\\ &\rightleftharpoons \mathrm{(CH_3)_2CH{-}COO{-}CH_2{-}CH_3+H_2O}\end{aligned}

$(E)$ est le 2-méthylpropanoate d’éthyle.

7.a $(F)$ possède une double liaison carbone-carbone : c’est un alcène (le but-2-ène).

7.b Idée : compter les molécules d’alcool qui perdent une molécule d’eau. Une seule molécule d’alcool perd le groupe OH et un atome d’hydrogène porté par un carbone voisin : la déshydratation est intramoléculaire. Une déshydratation intermoléculaire unirait deux molécules d’alcool en un éther-oxyde $\mathrm{R{-}O{-}R}$ .

7.c Équation de la déshydratation :

\begin{aligned}&\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3}\\ &\xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3+H_2O}\end{aligned}

Changer d’énoncé, garder le raisonnement

Choisis un seul transfert après le sujet principal. Qu’est-ce qui change ? Quel résultat ou quelle méthode peux-tu réutiliser ? Les autres exercices restent disponibles pour une prochaine séance.

Variantes rencontrées : alcools donnés directement par leurs formules, à nommer et classer (principale 2023, Sport) ou dont on repère les isomères (contrôle 2026, Sport) ; tableau fonction / classe / nom à compléter (contrôle 2023, Sport) ; groupement –R d’une cétone $\mathrm{R{-}CO{-}CH_3}$ à identifier (contrôle 2023, Sport ; principale 2024, Sciences de l’informatique) ; oxydant en défaut ou en excès donné par une notice (principale 2015, Sport) ou dans l’énoncé (principale 2026, Sciences de l’informatique) ; « montrer que le test avec la D.N.P.H est insuffisant » (principale 2026, Sciences de l’informatique) ; coloration du BBT (principale 2025, Sport) ; déshydratation intramoléculaire ou intermoléculaire, en Sport seulement (principales 2023 et 2025, contrôle 2026). En Sciences de l’informatique, l’exercice peut se terminer par le dosage de l’acide obtenu (trajectoire AL-F).

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

1 Drill AL-E.1 — remonter d’un produit carbonylé à l’alcool de départ (même squelette)

Entraînement 01 / 06

Drill AL-E.1 — remonter d’un produit carbonylé à l’alcool de départ (même squelette)

7 questionsCorrigé masqué

Par oxydation ménagée, deux alcools $(X_1)$ et $(X_2)$ donnent respectivement les composés $(Y_1)$ et $(Y_2)$ :

$(Y_1)$ : $\mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH_2{-}CHO}$ ;
$(Y_2)$ : $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$ .

$(Y_1)$ rosit le réactif de Schiff ; $(Y_2)$ donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH mais ne réagit pas avec le réactif de Schiff.

Préciser la fonction chimique de $(Y_1)$ et celle de $(Y_2)$ .
En déduire la classe de chacun des alcools $(X_1)$ et $(X_2)$ .
Écrire les formules semi-développées de $(X_1)$ et de $(X_2)$ et les nommer.
Montrer que $(X_1)$ et $(X_2)$ sont isomères.
Quel composé obtiendrait-on à partir de $(X_1)$ avec un oxydant en excès ? Écrire sa formule semi-développée et le nommer.

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1. $(Y_1)$ rosit le réactif de Schiff : c’est un aldéhyde (3-méthylbutanal). $(Y_2)$ possède le groupe carbonyle (DNPH) sans être un aldéhyde (Schiff négatif) : c’est une cétone (pentan-2-one).

2. Un aldéhyde provient d’un alcool primaire, une cétone d’un alcool secondaire : $(X_1)$ est primaire, $(X_2)$ est secondaire.

3. Idée : l’oxydation ménagée conserve le squelette carboné ; on remplace le groupe carbonyle par le carbone fonctionnel de l’alcool, $\mathrm{{-}CH_2OH}$ en bout de chaîne ou $\mathrm{{-}CH(OH){-}}$ dans la chaîne.

\boxed{(X_1):\ \mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}}

C’est le 3-méthylbutan-1-ol.

\boxed{(X_2):\ \mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}}

C’est le pentan-2-ol.

4. Les deux alcools ont la même formule brute $\mathrm{C_5H_{12}O}$ et des formules semi-développées différentes : ils sont isomères.

5. Avec l’oxydant en excès, l’aldéhyde formé est oxydé à son tour : on obtient l’acide 3-méthylbutanoïque $\mathrm{(CH_3)_2CH{-}CH_2{-}COOH}$ .

2 Drill AL-E.2 — oxydant en défaut ou en excès : alcool primaire et alcool secondaire

Entraînement 02 / 06

Drill AL-E.2 — oxydant en défaut ou en excès : alcool primaire et alcool secondaire

7 questionsCorrigé masqué

On réalise l’oxydation ménagée de l’éthanol $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ par une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, dans deux expériences :

expérience 1 : l’oxydant est en défaut ; on obtient un composé $(B)$ qui rosit le réactif de Schiff ;
expérience 2 : l’oxydant est en excès ; on obtient un composé $(C)$ qui rougit un papier indicateur de pH humide.

Préciser la classe de l’éthanol. Justifier.
Préciser la fonction chimique de $(B)$ et celle de $(C)$ ; écrire leurs formules semi-développées et les nommer.
Pourquoi ne trouve-t-on pas le composé $(B)$ à la fin de l’expérience 2 ?
On refait les deux expériences avec le propan-2-ol $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$ . Obtient-on deux produits différents selon la quantité d’oxydant ? Justifier et nommer le produit obtenu.
Un élève affirme : « avec un oxydant en excès, tout alcool donne un acide carboxylique ». Corriger cette affirmation pour chacune des trois classes d’alcools.

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1. Le carbone fonctionnel de l’éthanol n’est lié qu’à un seul atome de carbone : c’est un alcool primaire.

2. $(B)$ rosit le réactif de Schiff : c’est un aldéhyde, l’éthanal $\mathrm{CH_3{-}CHO}$ . $(C)$ est acide : c’est un acide carboxylique, l’acide éthanoïque $\mathrm{CH_3{-}COOH}$ .

3. Idée : l’aldéhyde est un intermédiaire. Avec l’oxydant en excès, l’éthanal formé est oxydé à son tour en acide éthanoïque ; il n’en reste pas en fin de réaction.

4. Non. Le propan-2-ol est un alcool secondaire : il donne la propanone $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$ quelle que soit la quantité d’oxydant, car une cétone ne subit pas d’oxydation ménagée.

5. Seul un alcool primaire peut donner un acide carboxylique (en passant par l’aldéhyde). Un alcool secondaire donne une cétone, même avec un excès d’oxydant ; un alcool tertiaire ne subit pas d’oxydation ménagée.

3 Drill AL-E.3 — quatre flacons, trois tests : le bon test pour chaque fonction

Entraînement 03 / 06

Drill AL-E.3 — quatre flacons, trois tests : le bon test pour chaque fonction

5 questionsCorrigé masqué

Quatre flacons non étiquetés contiennent chacun une solution aqueuse de l’un des composés suivants : éthanol, éthanal, propanone, acide éthanoïque. On réalise trois tests sur chacune des solutions ; les résultats sont consignés dans le tableau suivant.

Test	$(S_1)$	$(S_2)$	$(S_3)$	$(S_4)$
2,4-DNPH	précipité jaune	rien	précipité jaune	rien
Réactif de Schiff	rien	rien	rose	rien
BBT	vert	jaune	vert	vert

Que met en évidence le test à la 2,4-DNPH ? Quelles solutions contiennent un composé carbonylé ?
Identifier le composé contenu dans chaque flacon. Justifier.
Écrire les formules semi-développées des composés de $(S_1)$ et de $(S_3)$ et préciser leurs fonctions chimiques.
Lequel des trois tests permet, à lui seul, de distinguer $(S_1)$ de $(S_3)$ ?
Le composé de $(S_1)$ peut-il être obtenu par oxydation ménagée du composé de $(S_4)$ ? Justifier.

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1. La 2,4-DNPH met en évidence le groupe carbonyle (aldéhydes et cétones) : $(S_1)$ et $(S_3)$ contiennent un composé carbonylé.

2. Idée : partir du test le plus sélectif. $(S_3)$ rosit le réactif de Schiff : éthanal (aldéhyde). $(S_1)$ est carbonylé sans être un aldéhyde : propanone (cétone). $(S_2)$ fait virer le BBT au jaune : acide éthanoïque. $(S_4)$ ne réagit à aucun test et sa solution est neutre : éthanol.

3. $(S_1)$ : $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$ , fonction cétone ; $(S_3)$ : $\mathrm{CH_3{-}CHO}$ , fonction aldéhyde.

4. Le réactif de Schiff : il rosit avec l’aldéhyde $(S_3)$ et reste sans action sur la cétone $(S_1)$ . La 2,4-DNPH, positive pour les deux, ne les distingue pas.

5. Non. L’oxydation ménagée conserve le squelette carboné : l’éthanol (deux atomes de carbone) donne l’éthanal ou l’acide éthanoïque, jamais la propanone, qui en compte trois. De plus, une cétone provient d’un alcool secondaire, alors que l’éthanol est primaire.

4 Drill AL-E.4 — formule brute d’un acide carboxylique par sa masse molaire (

M=14n+32

), puis l’alcool de départ

Entraînement 04 / 06

Drill AL-E.4 — formule brute d’un acide carboxylique par sa masse molaire ( $M=14n+32$ ), puis l’alcool de départ

5 questionsCorrigé masqué

Un monoacide carboxylique aliphatique saturé $(C)$ , de formule brute $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$ , a pour masse molaire moléculaire $M=74\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ . Il est obtenu par oxydation ménagée d’un alcool $(A)$ , l’oxydant étant en excès. On donne les masses molaires atomiques : $M(\mathrm{C})=12\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ ; $M(\mathrm{H})=1\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ ; $M(\mathrm{O})=16\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ .

Exprimer la masse molaire $M$ de l’acide en fonction de $n$ .
Montrer que la formule brute de $(C)$ est $\mathrm{C_3H_6O_2}$ .
Montrer qu’un seul acide carboxylique correspond à cette formule brute ; écrire sa formule semi-développée et le nommer.
Justifier que $(A)$ est un alcool primaire, puis écrire sa formule semi-développée et le nommer.
Avec un oxydant en défaut, l’alcool $(A)$ donne un aldéhyde $(B)$ . Écrire sa formule semi-développée, le nommer et proposer un test qui distingue $(B)$ de $(C)$ .

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1. $M=12n+2n\times1+2\times16$ , soit $\boxed{M=14n+32}$ en $\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ .

2. $14n+32=74$ , donc $14n=42$ et $n=3$ : $\boxed{\mathrm{C_3H_6O_2}}$ .

3. Idée : le groupe carboxyle $\mathrm{{-}COOH}$ est toujours en bout de chaîne. Il reste deux atomes de carbone, qui ne peuvent former qu’une chaîne linéaire $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}}$ : un seul acide, l’acide propanoïque $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}COOH}$ .

4. Seul un alcool primaire conduit, par oxydation ménagée, à un acide carboxylique (un secondaire donne une cétone, un tertiaire ne réagit pas). Le squelette est conservé : $(A)$ est le propan-1-ol $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$ .

5. Oxydant en défaut : l’oxydation s’arrête à l’aldéhyde, le propanal $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CHO}$ . Il rosit le réactif de Schiff, qui reste sans action sur l’acide $(C)$ ; on peut aussi utiliser le BBT, qui vire au jaune avec la solution de $(C)$ et reste vert avec celle de $(B)$ .

5 Drill AL-E.5 — alcène ou éther-oxyde : lire le type de déshydratation sur le produit

Entraînement 05 / 06

Drill AL-E.5 — alcène ou éther-oxyde : lire le type de déshydratation sur le produit

5 questionsCorrigé masqué

Selon les conditions expérimentales, la déshydratation du propan-1-ol $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$ , en présence d’acide sulfurique concentré, conduit soit à un composé $(E_1)$ de formule semi-développée $\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH_2}$ , soit à un composé $(E_2)$ de formule semi-développée $\mathrm{CH_3{-}(CH_2)_2{-}O{-}(CH_2)_2{-}CH_3}$ .

Préciser la fonction chimique de $(E_1)$ et celle de $(E_2)$ .
Préciser, pour la formation de chacun des composés $(E_1)$ et $(E_2)$ , si la déshydratation est intramoléculaire ou intermoléculaire. Justifier.
Écrire l’équation de la formation de $(E_1)$ , puis celle de $(E_2)$ .
On déshydrate de la même façon le propan-2-ol $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$ en un alcène. Montrer qu’on obtient le même composé $(E_1)$ .
Un élève classe $(E_2)$ parmi les esters. Expliquer son erreur.

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1. $(E_1)$ possède une double liaison $\mathrm{C{=}C}$ : c’est un alcène (le propène). $(E_2)$ possède un atome d’oxygène lié à deux groupes alkyles, $\mathrm{R{-}O{-}R}$ : c’est un éther-oxyde (l’oxyde de dipropyle).

2. Idée : combien de molécules d’alcool pour une molécule d’eau ? Pour $(E_1)$ , une seule molécule d’alcool perd une molécule d’eau : déshydratation intramoléculaire. Pour $(E_2)$ , deux molécules d’alcool s’unissent en éliminant une molécule d’eau : déshydratation intermoléculaire.

3. Formation de $(E_1)$ , puis de $(E_2)$ :

\begin{aligned}&\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}\\ &\xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH_2+H_2O}\end{aligned}

\begin{aligned}&2\,\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}\\ &\xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{C_3H_{7}{-}O{-}C_3H_{7}+H_2O}\end{aligned}

Dans la seconde équation, $\mathrm{C_3H_7}$ désigne le groupe propyle $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}}$ .

4. Le propan-2-ol perd le groupe OH de son carbone 2 et un atome d’hydrogène de l’un des carbones voisins, 1 ou 3 : la double liaison se forme entre les carbones 1 et 2, soit $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3}$ , qui est bien le propène $(E_1)$ .

5. Un ester contient le groupe $\mathrm{{-}COO{-}}$ , un carbone lié à la fois à un oxygène par une double liaison et à un second oxygène ; il provient d’un acide et d’un alcool. Dans $(E_2)$ , l’atome d’oxygène est entouré de deux groupes $\mathrm{CH_2}$ et il n’y a aucune liaison $\mathrm{C{=}O}$ : c’est un éther-oxyde.

6 Drill AL-E.6 — retrouver l’alcool déshydraté à partir du produit, puis écrire l’équation

Entraînement 06 / 06

Drill AL-E.6 — retrouver l’alcool déshydraté à partir du produit, puis écrire l’équation

8 questionsCorrigé masqué

En présence d’acide sulfurique concentré, on déshydrate séparément deux alcools :

un alcool tertiaire $(X)$ , de formule brute $\mathrm{C_5H_{12}O}$ , donne un composé $(E)$ de formule semi-développée $\mathrm{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3}$ ;
deux molécules d’un alcool $(Y)$ donnent, en perdant une molécule d’eau, un composé $(F)$ de formule semi-développée $\mathrm{(CH_3)_2CH{-}O{-}CH(CH_3)_2}$ .

Préciser la fonction chimique de $(E)$ et le type de la déshydratation qui le forme.
Identifier l’alcool $(X)$ par sa formule semi-développée et le nommer.
Expliquer pourquoi l’indication « tertiaire » est nécessaire pour identifier $(X)$ .
Écrire l’équation de la formation de $(E)$ .
Préciser la fonction chimique de $(F)$ et le type de la déshydratation. Identifier l’alcool $(Y)$ , préciser sa classe et écrire l’équation de la formation de $(F)$ .
L’alcool $(X)$ peut-il subir une oxydation ménagée ? Justifier.

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. $(E)$ possède une double liaison $\mathrm{C{=}C}$ : c’est un alcène. Il provient d’une seule molécule d’alcool : déshydratation intramoléculaire.

2. Idée : le squelette carboné est conservé ; le groupe OH était porté par l’un des deux carbones de la double liaison. Le squelette de $(E)$ est une chaîne de quatre carbones portant un groupe méthyle sur le carbone 2. Le carbone 2 de la double liaison est lié à trois atomes de carbone : y placer OH donne un alcool tertiaire.

\boxed{(X):\ \mathrm{(CH_3)_2C(OH){-}CH_2{-}CH_3}}

C’est le 2-méthylbutan-2-ol.

3. Placé sur l’autre carbone de la double liaison, le groupe OH donnerait le 3-méthylbutan-2-ol $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(OH){-}CH_3}$ , alcool secondaire de même formule brute, qui peut conduire au même alcène $(E)$ . Seule l’indication « tertiaire » les départage.

4. Équation de la déshydratation :

\begin{aligned}&\mathrm{(CH_3)_2C(OH){-}CH_2{-}CH_3}\\ &\xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3+H_2O}\end{aligned}

5. $(F)$ est un éther-oxyde $\mathrm{R{-}O{-}R}$ formé à partir de deux molécules d’alcool : déshydratation intermoléculaire. Chaque groupe lié à l’oxygène est $\mathrm{(CH_3)_2CH{-}}$ : $(Y)$ est le propan-2-ol $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}$ , alcool secondaire.

\begin{aligned}&2\,\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}\\ &\xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{(CH_3)_2CH{-}O{-}CH(CH_3)_2+H_2O}\end{aligned}

6. Non : $(X)$ est un alcool tertiaire, son carbone fonctionnel ne porte aucun atome d’hydrogène.

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Exercice long sur les alcools : formule brute, tableau des isomères, oxydation ménagée en défaut ou en excès, tests, ester et déshydratation

Exercice 1 — alcools, dans l’esprit des sessions 2018–2026 (Sport et Sciences de l’informatique)

Changer d’énoncé, garder le raisonnement

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Drill AL-E.1 — remonter d’un produit carbonylé à l’alcool de départ (même squelette)

Drill AL-E.2 — oxydant en défaut ou en excès : alcool primaire et alcool secondaire

Drill AL-E.3 — quatre flacons, trois tests : le bon test pour chaque fonction

Drill AL-E.4 — formule brute d’un acide carboxylique par sa masse molaire ( $M=14n+32$ ), puis l’alcool de départ

Drill AL-E.5 — alcène ou éther-oxyde : lire le type de déshydratation sur le produit

Drill AL-E.6 — retrouver l’alcool déshydraté à partir du produit, puis écrire l’équation

Relier ce raisonnement au bac