AM-AAmides aliphatiques (chimie organique)

Identifier la fonction amide et la distinguer des autres dérivés d'acide

Idée directrice

Reconnaître le groupe fonctionnel amide parmi chlorure d’acyle, anhydride, ester (bac Sciences expérimentales, contrôles 2015–2019). Les formules semi-développées remplacent les planches de structures.

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« (A) : amide »

« N,N-diméthylpropanamide »

« fonction Amide »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

7 questionsCorrigé masqué

Quatre composés organiques sont donnés par leurs formules semi-développées :

(A) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}NH_2}$
(B) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}Cl}$
(C) $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}O{-}C(=O){-}CH_3}$
(D) $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}O{-}CH_2{-}CH_3}$

Attribuer à chaque composé sa famille : amide, chlorure d’acyle, anhydride d’acide, ester.
Nommer l’amide (A) selon la nomenclature usuelle des amides aliphatiques.
Parmi les quatre familles, laquelle s’obtient typiquement par action d’une amine (ou de $\mathrm{NH_3}$ ) sur un chlorure d’acyle ? Justifier en une phrase.

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1. Idée : repérer l'atome lié au carbone du carbonyle $\mathrm{C{=}O}$ . Lié à un azote : amide (A). Lié à un chlore : chlorure d'acyle (B). Lié à un oxygène lui-même lié à un second $\mathrm{C{=}O}$ : anhydride d'acide (C). Lié à un oxygène puis à un carbone saturé : ester (D).

2. Idée : nom de l'acide de même squelette, terminaison « -amide ». (A) a trois carbones, comme l'acide propanoïque : c'est le propanamide.

3. Idée : l'amide se forme par substitution du chlore (ou du carboxylate) par l'azote. La famille amide : $\mathrm{R{-}COCl}+\mathrm{NH_3}$ (ou $\mathrm{R'{-}NH_2}$ , $\mathrm{R'_2NH}$ ) donne $\mathrm{R{-}CONH_2}$ (ou l'amide N-substitué) et $\mathrm{HCl}$ ; les anhydrides réagissent de même en libérant un acide carboxylique. $\boxed{\text{A amide (propanamide) ; B chlorure d'acyle ; C anhydride ; D ester}}$

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AM-A.1 — N,N-diméthylpropanamide

3 questionsCorrigé masqué

Un composé a pour formule semi-développée $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}N(CH_3)_2}$ .

À quelle classe d’amide appartient-il (primaire, secondaire, tertiaire / N,N-disubstitué) ?
Donner son nom usuel.
Quelle amine secondaire permet de le préparer à partir du chlorure de propanoyle ?

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1. Idée : compter les groupes alkyle portés par l'azote. Deux méthyles sur N : amide N,N-disubstitué (dit tertiaire).

2. Chaîne acyle à trois carbones + deux méthyles sur N : N,N-diméthylpropanamide.

3. Idée : l'amine apporte le fragment $\mathrm{N(CH_3)_2}$ . La diméthylamine $\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3}$ (N-méthylméthanamine), amine secondaire, sur le chlorure de propanoyle : $\mathrm{CH_3CH_2COCl}+(\mathrm{CH_3})_2\mathrm{NH}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CON(CH_3)_2}+\mathrm{HCl}$ .

Entraînement 02 / 02

Drill AM-A.2 — familles sur un tableau de fonctions

2 questionsCorrigé masqué

Compléter mentalement le tableau de familles rencontré au bac SE :

Associer : Amide / Chlorure d’acyle / Anhydride d’acide / Amine — aux motifs $\mathrm{R{-}CONH_2}$ , $\mathrm{R{-}COCl}$ , $\mathrm{R{-}CO{-}O{-}CO{-}R'}$ , $\mathrm{R{-}NH_2}$ .
Le propanamide a-t-il le même groupe fonctionnel qu’une amine primaire ? Expliquer.

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1. Idée : le motif caractéristique est ce qui entoure le carbonyle. $\mathrm{R{-}CONH_2}$ → amide ; $\mathrm{R{-}COCl}$ → chlorure d'acyle ; $\mathrm{R{-}CO{-}O{-}CO{-}R'}$ → anhydride d'acide ; $\mathrm{R{-}NH_2}$ → amine (pas de carbonyle).

2. Idée : présence ou absence du carbonyle. Non : le propanamide porte le groupe $\mathrm{{-}C({=}O){-}NH_2}$ , un carbonyle lié à l'azote ; une amine primaire porte seulement $\mathrm{{-}NH_2}$ sur un carbone saturé. Leurs propriétés diffèrent : l'amine est basique, l'amide pratiquement pas.

Méthode / Automatismes

Amide : carbone du carbonyle lié à N ( $\mathrm{R{-}CONR'_2}$ ).
Chlorure d’acyle : $\mathrm{R{-}COCl}$ ; anhydride : $\mathrm{R{-}CO{-}O{-}CO{-}R'}$ ; ester : $\mathrm{R{-}COOR'}$ .

Pièges classiques

Confondre amide et amine : l’amine n’a pas le carbonyle acyle.
Nommer (A) éthamide au lieu de propanamide (compter la chaîne complète).