AM-BAmides aliphatiques (chimie organique)

Formule générale des amides aliphatiques et isomères pour n = 3

Idée directrice

Les amides aliphatiques saturés suivent $\mathrm{C_nH_{2n+1}ON}$ (devoir secexp sp-c3-01). Pour $n=3$ : isomères de structure (propanamide, N-méthyléthanamide, N,N-diméthylméthanamide, …).

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« Les amides aliphatiques saturés obéissent à la formule générale »

« isomères »

« C3H7ON »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

3 questionsCorrigé masqué

Les amides aliphatiques saturés obéissent à la formule générale $\mathrm{C_nH_{2n+1}ON}$ où $n$ est le nombre d’atomes de carbone.

Pour $n=3$ , donner la formule brute correspondante.
Proposer au moins trois formules semi-développées isomères d’amides répondant à cette formule brute (amides primaires, N-substitués, N,N-disubstitués).
Nommer chacun des isomères proposés.

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1. Idée : remplacer $n$ dans la formule générale. $n=3$ : $\mathrm{C_3H_7ON}$ .

2–3. Idée : répartir les trois carbones entre la chaîne acyle et les substituants de l'azote. Trois carbones sur l'acyle : $\mathrm{CH_3CH_2CONH_2}$ , propanamide (amide primaire). Deux sur l'acyle et un sur N : $\mathrm{CH_3CONHCH_3}$ , N-méthyléthanamide (N-substitué). Un seul sur l'acyle et deux sur N : $\mathrm{HCON(CH_3)_2}$ , N,N-diméthylméthanamide, ou $\mathrm{HCONHCH_2CH_3}$ , N-éthylméthanamide. Contrôle : chacun compte bien $3\,\mathrm C$ , $7\,\mathrm H$ , $1\,\mathrm O$ , $1\,\mathrm N$ . $\boxed{\mathrm{C_3H_7ON}\ :\ \text{quatre amides isomères}}$

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AM-B.1 — amide N,N-disubstitué M = 87 g·mol⁻¹

2 questionsCorrigé masqué

Un amide N,N-disubstitué a une masse molaire $M=87\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ . Données : $M(\mathrm{H})=1$ , $M(\mathrm{C})=12$ , $M(\mathrm{N})=14$ , $M(\mathrm{O})=16$ .

En déduire la formule brute compatible avec un amide aliphatique saturé.
Écrire une formule semi-développée possible et nommer l’amide.

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1. Formule générale des amides aliphatiques saturés : $\mathrm{C_nH_{2n+1}ON}$ . $M=12n+(2n+1)+16+14=14n+31=87$ ⇒ $n=4$ ⇒ formule brute $\mathrm{C_4H_9ON}$ .

2. Un amide N,N-disubstitué possible : $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}N(CH_3)_2}$ — N,N-diméthyléthanamide (vérification : $C_4H_9ON$ , $M=87\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ ). $\boxed{\mathrm{C_4H_9ON}\text{ ; N,N-diméthyléthanamide}}$

Entraînement 02 / 02

Drill AM-B.2 — compter n dans la formule générale

1 questionCorrigé masqué

L’amide $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}NH_2}$ (éthanamide) appartient-il à la série $\mathrm{C_nH_{2n+1}ON}$ ? Donner $n$ et vérifier les atomes.

Utiliser le vocabulaire amide, amine, chlorure d’acyle, anhydride.

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Idée : compter les atomes. $\mathrm{CH_3CONH_2}$ contient $2\,\mathrm C$ , $5\,\mathrm H$ , $1\,\mathrm O$ , $1\,\mathrm N$ : $\mathrm{C_2H_5ON}$ , soit $n=2$ puisque $2n+1=5$ . L'éthanamide appartient donc à la série $\mathrm{C_nH_{2n+1}ON}$ des amides aliphatiques saturés. Ce qui en fait un amide et non une amine : le carbonyle lié à l'azote.

Méthode / Automatismes

Compter C, H, O, N dans chaque semi-développée pour coller à la formule brute.
Varier la place du carbonyle et les substituants sur N.

Pièges classiques

Proposer une amine ou un aminoalcool hors formule $\mathrm{C_nH_{2n+1}ON}$ .
Oublier les N-substitués (seulement le propanamide).