AM-CAmides aliphatiques (chimie organique)

Préparation d'amides : ammoniac / amine + chlorure d'acyle ou anhydride

Idée directrice

Deux voies classiques (devoir sp-c3-01, corrigés bac SE) : chlorure d’acyle + $\mathrm{NH_3}$ → amide primaire ; anhydride + méthanamine → amide N-substitué.

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« chlorure d’acyle »

« méthanamine »

« amide (A1) »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

2 questionsCorrigé masqué

On prépare deux amides isomères de formule brute $\mathrm{C_3H_7ON}$ .

Expérience 1. L’amide (A1) est obtenu par action d’un excès d’ammoniac $\mathrm{NH_3}$ sur un chlorure d’acyle (B). Écrire l’équation (formules semi-développées) et identifier (B) et (A1) si (A1) est le propanamide.
Expérience 2. L’amide (A2) est obtenu par action d’un excès de méthanamine $\mathrm{CH_3NH_2}$ sur un anhydride d’acide (D). Écrire l’équation et proposer une structure pour (A2) isomère de (A1).

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1. Idée : l'ammoniac remplace le chlore ; l'excès d'ammoniac neutralise le HCl formé. $\mathrm{CH_3CH_2COCl}+2\,\mathrm{NH_3}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CONH_2}+\mathrm{NH_4Cl}$ . (B) est le chlorure de propanoyle, (A1) le propanamide : la chaîne carbonée du chlorure se conserve.

2. Idée : un anhydride donne un amide et un acide carboxylique ; pour obtenir un isomère de $\mathrm{C_3H_7ON}$ avec la méthanamine, il faut un acyle à deux carbones. Anhydride éthanoïque : $(\mathrm{CH_3CO})_2\mathrm O+\mathrm{CH_3NH_2}\rightarrow\mathrm{CH_3CONHCH_3}+\mathrm{CH_3COOH}$ . (A2) est le N-méthyléthanamide, isomère du propanamide (même formule brute $\mathrm{C_3H_7ON}$ , squelettes différents). $\boxed{\text{chlorure d'acyle}+\mathrm{NH_3}\ ;\ \text{anhydride}+\text{amine}}$

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AM-C.1 — amine primaire + chlorure de propanoyle

2 questionsCorrigé masqué

L’amide N-éthylpropanamide est obtenu par action d’une amine primaire sur le chlorure de propanoyle.

Identifier l’amine primaire.
Écrire l’équation bilan semi-développée.

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1. $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2}$ (éthanamine).

2. $\mathrm{CH_3CH_2C(=O)Cl + CH_3CH_2NH_2 \rightarrow CH_3CH_2C(=O)NHCH_2CH_3 + HCl}$ (ou captation par un second équivalent d’amine). $\boxed{\text{éthanamine + chlorure de propanoyle}}$

On distingue toujours l’amide (carbonyle lié à N) de l’amine (pas de carbonyle acyle) : c’est le cœur de la chimie organique SE sur les amides.

Entraînement 02 / 02

Drill AM-C.2 — propanamide par voie anhydride

1 questionCorrigé masqué

Proposer une voie de synthèse du propanamide à partir d’un anhydride d’acide et d’ammoniac. Écrire l’équation.

Utiliser le vocabulaire amide, amine, chlorure d’acyle, anhydride.

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Idée : l'ammoniac remplace le chlore ou coupe l'anhydride. $(\mathrm{CH_3CH_2CO})_2\mathrm O+2\,\mathrm{NH_3}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CONH_2}+\mathrm{CH_3CH_2COO^-}+\mathrm{NH_4^+}$ : une moitié de l'anhydride devient le propanamide, l'autre l'acide propanoïque, aussitôt neutralisé en propanoate d'ammonium par l'excès d'ammoniac. La voie « chlorure de propanoyle $+\ 2\,\mathrm{NH_3}$ » donne le même amide avec $\mathrm{NH_4Cl}$ .

Méthode / Automatismes

Chlorure d’acyle + NH3 / amine → amide (+ sel d’ammonium ou HCl capté).
Anhydride + amine → amide + acide carboxylique.

Pièges classiques

Oublier le second équivalent de base (NH3) qui neutralise HCl.
Confondre méthanamine (amine) et méthanol.