Aller au contenu

Un mot pour Fahmio

Tu écris. Tu continues.

Un problème, une idée — assez pour qu’on comprenne, puis tu retournes à ta copie.

On lit. Tu n’as rien d’autre à faire.

Où veux-tu aller ?

↑ ↓ pour parcourir · Entrée pour ouvrir · Échap pour fermer

Fahmio
Fahmio
Bac Tunisie
Chimie/AM-C
AM-CAmides aliphatiques (chimie organique)

Préparation d'amides : ammoniac / amine + chlorure d'acyle ou anhydride

Idée directrice

Deux voies classiques (devoir sp-c3-01, corrigés bac SE) : chlorure d’acyle + NH3\mathrm{NH_3} → amide primaire ; anhydride + méthanamine → amide N-substitué.

Ce qui aide à reconnaître la démarche

« chlorure d’acyle »

« méthanamine »

« amide (A1) »

Besoin d’un point de départ ? Voir la méthode
  • Chlorure d’acyle + NH3 / amine → amide (+ sel d’ammonium ou HCl capté).
  • Anhydride + amine → amide + acide carboxylique.
  • Réactif azoté en défaut : une seule molécule, coproduit HCl\mathrm{HCl} ; en excès ou non précisé : deux molécules, coproduit chlorure d'ammonium.
Les pièges à vérifier dans ta démarche
  • Oublier le second équivalent de base (NH3) qui neutralise HCl.
  • Confondre méthanamine (amine) et méthanol.
  • Écrire H2O\mathrm{H_2O} comme coproduit d'un chlorure d'acyle sur un alcool : c'est HCl\mathrm{HCl} (réaction rapide, exothermique et totale).
Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

2 questionsCorrigé masqué

On prépare deux amides isomères de formule brute C3H7ON\mathrm{C_3H_7ON}.

  1. Expérience 1. L’amide (A1) est obtenu par action d’un excès d’ammoniac NH3\mathrm{NH_3} sur un chlorure d’acyle (B). Écrire l’équation (formules semi-développées) et identifier (B) et (A1) si (A1) est le propanamide.
  2. Expérience 2. L’amide (A2) est obtenu par action d’un excès de méthanamine CH3NH2\mathrm{CH_3NH_2} sur un anhydride d’acide (D). Écrire l’équation et proposer une structure pour (A2) isomère de (A1).
Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Idée : l'ammoniac remplace le chlore ; l'excès d'ammoniac neutralise le HCl formé. CH3CH2COCl+2 NH3→CH3CH2CONH2+NH4Cl\mathrm{CH_3CH_2COCl}+2\,\mathrm{NH_3}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CONH_2}+\mathrm{NH_4Cl}. (B) est le chlorure de propanoyle, (A1) le propanamide : la chaîne carbonée du chlorure se conserve.

2. Idée : un anhydride donne un amide et un acide carboxylique ; pour obtenir un isomère de C3H7ON\mathrm{C_3H_7ON} avec la méthanamine, il faut un acyle à deux carbones. Anhydride éthanoïque : (CH3CO)2O+CH3NH2→CH3CONHCH3+CH3COOH(\mathrm{CH_3CO})_2\mathrm O+\mathrm{CH_3NH_2}\rightarrow\mathrm{CH_3CONHCH_3}+\mathrm{CH_3COOH}. (A2) est le N-méthyléthanamide, isomère du propanamide (même formule brute C3H7ON\mathrm{C_3H_7ON}, squelettes différents). chlorure d’acyle+NH3 ; anhydride+amine\boxed{\text{chlorure d'acyle}+\mathrm{NH_3}\ ;\ \text{anhydride}+\text{amine}}

Changer d’énoncé, garder le raisonnement

Choisis un seul transfert après le sujet principal. Qu’est-ce qui change ? Quel résultat ou quelle méthode peux-tu réutiliser ? Les autres exercices restent disponibles pour une prochaine séance.

Variantes rencontrées : passages qui ne donnent pas d'amide — chlorure d'acyle + alcool → ester + HCl\mathrm{HCl} (corrigés SE 2019 et 2022 contrôle) ; chlorure d'acyle + acide carboxylique → anhydride + HCl\mathrm{HCl} (corrigé 2016 contrôle), ou + carboxylate de sodium → anhydride + NaCl\mathrm{NaCl} ; anhydride + alcool → ester + acide carboxylique (corrigé 2022 contrôle).

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

1 Drill AM-C.1 — amine primaire + chlorure de propanoyle
Entraînement 01 / 03

Drill AM-C.1 — amine primaire + chlorure de propanoyle

2 questionsCorrigé masqué

L’amide N-éthylpropanamide est obtenu par action d’une amine primaire sur le chlorure de propanoyle.

  1. Identifier l’amine primaire.
  2. Écrire l’équation bilan semi-développée.
Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. CH3−CH2−NH2\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2} (éthanamine).

2. CH3CH2C(=O)Cl+CH3CH2NH2→CH3CH2C(=O)NHCH2CH3+HCl\mathrm{CH_3CH_2C(=O)Cl + CH_3CH_2NH_2 \rightarrow CH_3CH_2C(=O)NHCH_2CH_3 + HCl} (ou captation par un second équivalent d’amine). eˊthanamine + chlorure de propanoyle\boxed{\text{éthanamine + chlorure de propanoyle}}

On distingue toujours l’amide (carbonyle lié à N) de l’amine (pas de carbonyle acyle) : c’est le cœur de la chimie organique SE sur les amides.

2 Drill AM-C.2 — propanamide par voie anhydride
Entraînement 02 / 03

Drill AM-C.2 — propanamide par voie anhydride

1 questionCorrigé masqué

Proposer une voie de synthèse du propanamide à partir d’un anhydride d’acide et d’ammoniac. Écrire l’équation.

Utiliser le vocabulaire amide, amine, chlorure d’acyle, anhydride.

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

Idée : l'ammoniac remplace le chlore ou coupe l'anhydride. (CH3CH2CO)2O+2 NH3→CH3CH2CONH2+CH3CH2COO−+NH4+(\mathrm{CH_3CH_2CO})_2\mathrm O+2\,\mathrm{NH_3}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CONH_2}+\mathrm{CH_3CH_2COO^-}+\mathrm{NH_4^+} : une moitié de l'anhydride devient le propanamide, l'autre l'acide propanoïque, aussitôt neutralisé en propanoate d'ammonium par l'excès d'ammoniac. La voie « chlorure de propanoyle + 2 NH3+\ 2\,\mathrm{NH_3} » donne le même amide avec NH4Cl\mathrm{NH_4Cl}.

3 Drill AM-C.3 — du chlorure d'acyle à l'ester et à l'anhydride
Entraînement 03 / 03

Drill AM-C.3 — du chlorure d'acyle à l'ester et à l'anhydride

5 questionsCorrigé masqué

On dispose de trois dérivés d'acide portant le même groupe acyle butanoyle : le chlorure d'acyle (A) CH3−CH2−CH2−COCl\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COCl} (chlorure de butanoyle), l'acide butanoïque (C) et l'anhydride d'acide (D) (CH3−CH2−CH2−CO)2O\mathrm{(CH_3-CH_2-CH_2-CO)_2O}. Données (en g mol−1\mathrm{g\,mol^{-1}}) : H=1\mathrm{H}=1 ; C=12\mathrm{C}=12 ; O=16\mathrm{O}=16 ; Cl=35,5\mathrm{Cl}=35{,}5.

  1. (A) réagit avec un excès de méthanol CH3OH\mathrm{CH_3OH}. Écrire l'équation en formules semi-développées, nommer le produit organique (B) et donner les trois caractères de cette réaction.
  2. Écrire l'équation qui fait passer de (A) à l'anhydride d'acide (D) à l'aide de (C). Quel serait le coproduit si l'on remplaçait (C) par le butanoate de sodium ?
  3. (D) réagit à son tour avec le méthanol. Écrire l'équation et nommer les deux produits.
  4. On veut obtenir 0,10 mol0{,}10\,\mathrm{mol} de (B), méthanol en excès. Calculer la masse de (A) à peser par la première voie, puis celle de (D) par la troisième. Quelle voie consomme un groupe acyle sans l'incorporer à (B) ?
  5. Avec un excès de méthanamine CH3−NH2\mathrm{CH_3-NH_2} au lieu du méthanol, (A) donne un amide. Écrire l'équation et nommer cet amide.
Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

Idée : le chlorure d'acyle et l'anhydride cèdent leur groupe acyle ; le partenaire (alcool, acide, amine) fixe la famille du produit, le dérivé de départ fixe le coproduit.

1. CH3−CH2−CH2−COCl+CH3−OH→CH3−CH2−CH2−COO−CH3+HCl\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COCl+CH_3-OH\rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3+HCl}. (B) est le butanoate de méthyle. La réaction est rapide, exothermique et totale ; le coproduit est HCl\mathrm{HCl}, pas l'eau (c'est l'acide + alcool qui libère de l'eau, lentement et de façon limitée).

2. CH3−CH2−CH2−COCl+CH3−CH2−CH2−COOH→(CH3−CH2−CH2−CO)2O+HCl\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COCl+CH_3-CH_2-CH_2-COOH\rightarrow (CH_3-CH_2-CH_2-CO)_2O+HCl}. Avec CH3−CH2−CH2−COONa\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COONa}, le coproduit serait NaCl\mathrm{NaCl}.

3. (CH3−CH2−CH2−CO)2O+CH3−OH→CH3−CH2−CH2−COO−CH3+CH3−CH2−CH2−COOH\mathrm{(CH_3-CH_2-CH_2-CO)_2O+CH_3-OH\rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3+CH_3-CH_2-CH_2-COOH} : butanoate de méthyle (B) et acide butanoïque (C).

4. Chaque voie donne une mole de (B) par mole de dérivé. M(A)=M(C4H7OCl)=48+7+16+35,5=106,5 g mol−1M(\mathrm{A})=M(\mathrm{C_4H_7OCl})=48+7+16+35{,}5=106{,}5\,\mathrm{g\,mol^{-1}}, donc m(A)=0,10×106,5=10,7 gm(\mathrm{A})=0{,}10\times106{,}5=\boxed{10{,}7\,\mathrm{g}}. M(D)=M(C8H14O3)=96+14+48=158 g mol−1M(\mathrm{D})=M(\mathrm{C_8H_{14}O_3})=96+14+48=158\,\mathrm{g\,mol^{-1}}, donc m(D)=15,8 gm(\mathrm{D})=\boxed{15{,}8\,\mathrm{g}}. Contrôle : M(B)=M(C5H10O2)=102 g mol−1M(\mathrm{B})=M(\mathrm{C_5H_{10}O_2})=102\,\mathrm{g\,mol^{-1}}, soit 10,2 g10{,}2\,\mathrm{g} de (B) dans les deux cas. La voie de l'anhydride libère aussi 0,10 mol0{,}10\,\mathrm{mol} d'acide butanoïque : un acyle sur deux ne passe pas dans l'ester.

5. CH3−CH2−CH2−COCl+2 CH3−NH2→CH3−CH2−CH2−CO−NH−CH3+CH3−NH3++Cl−\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COCl+2\,CH_3-NH_2\rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CO-NH-CH_3+CH_3-NH_3^++Cl^-} : N-méthylbutanamide (amide N-substitué). L'amine est en excès : la seconde molécule capte HCl\mathrm{HCl}.

Relier ce raisonnement au bac

Choisis une filière pour voir les sujets qui étayent ce scénario.