AM-DAmides aliphatiques (chimie organique)

Anhydride ou chlorure d'acyle + NH3 → amide (propanamide)

Idée directrice

Préparer le propanamide par action d'ammoniac en excès sur un anhydride d'acide ou un chlorure d'acyle, et identifier les coproduits ( $\mathrm{NH_4^+}$ /carboxylate ou $\mathrm{NH_4Cl}$ ).

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« (G) : propanamide »

« anhydride + 2NH3 »

« chlorure + 2NH3 → amide + NH4Cl »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

3 questionsCorrigé masqué

Chimie organique des amides. On distingue l'amide (carbonyle lié à N) des autres dérivés d'acide : chlorure d'acyle et anhydride d'acide.

L'anhydride d'acide propanoïque $(\mathrm{CH_3CH_2CO})_2\mathrm{O}$ réagit avec un excès d'ammoniac. Écrire l'équation de la réaction et nommer l'amide (G) obtenu.
Écrire l'équation (formules semi-développées) de l'action d'un excès d'ammoniac sur le chlorure de propanoyle $\mathrm{CH_3CH_2COCl}$ .
En une phrase, expliquer pourquoi ces deux réactions relèvent du chapitre des amides et non de celui des amines.

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1. Idée : l'anhydride se coupe en deux acyles ; l'un devient amide, l'autre carboxylate. $(\mathrm{CH_3CH_2CO})_2\mathrm O+2\,\mathrm{NH_3}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CONH_2}+\mathrm{CH_3CH_2COO^-}+\mathrm{NH_4^+}$ . Le produit organique porteur de l'azote est le propanamide $\mathrm{CH_3CH_2C({=}O)NH_2}$ .

2. Idée : substitution du chlore par $\mathrm{NH_2}$ , le second $\mathrm{NH_3}$ capte HCl. $\mathrm{CH_3CH_2COCl}+2\,\mathrm{NH_3}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2CONH_2}+\mathrm{NH_4Cl}$ .

3. Idée : ce qui est étudié, c'est le produit formé. Dans les deux voies, on fabrique un amide à partir d'un dérivé d'acide (chlorure d'acyle ou anhydride) : la fonction créée, $\mathrm{C({=}O){-}N}$ , est celle du chapitre des amides. L'ammoniac ou l'amine n'est que le réactif azoté ; sa classe n'est pas l'objet de la question.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 01

Drill AM-D.1 — Identifier l'amide A3 (sport 2022)

1 questionCorrigé masqué

Au bac sport 2022 principale, le composé A3 est un amide : le corrigé le justifie par la fonction amide (carbonyle lié à N, groupements alkyles). L'amine A2 réagit avec un chlorure d'acyle portant un groupement méthyle ( $-\mathrm{CH_3}$ ) pour former cet amide. En deux ou trois phrases : (1) justifier la famille amide de A3 ; (2) rappeler le rôle de l'amine A2 et du chlorure d'acyle méthylé ; (3) indiquer pourquoi le vocabulaire d'amidation (amide issu d'un chlorure d'acyle) reste distinct d'un exercice centré seulement sur la classe d'une amine.

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1. A3 est un amide car il présente la fonction amide. L'azote est lié au carbonyle acyle, ce qui exclut une amine simple sans carbonyle.

2. L'amine A2 est le réactif nucléophile ; le chlorure d'acyle apporte le groupement méthyle (corrigé : « -CH3 (groupement méthyle) »). La condensation construit la liaison C(O)–N de l'amide.

3. Ici l'objet d'étude est l'amide formé (et le chlorure d'acyle précurseur), pas le classement primaire/secondaire d'une amine pour elle-même (chapitre AN). On parle d'amidation lorsque l'amine/l'ammoniac transforme un dérivé d'acide en amide — vocabulaire du chapitre AM.

Méthode / Automatismes

Chlorure d'acyle ou anhydride + $\mathrm{NH_3}$ → amide.
Excès d'ammoniac : compter $2\,\mathrm{NH_3}$ (amide + $\mathrm{NH_4Cl}$ ou $\mathrm{NH_4^+}$ ).
Nommer l'amide sur la chaîne acyle : propanamide pour C3 acyle.

Pièges classiques

Oublier le facteur 2 sur $\mathrm{NH_3}$ ; confondre amide et amine ; écrire un ester à la place de l'amide.