AN-BAmines — classes, basicité et nitrosamines

Caractère basique des amines en solution aqueuse

Idée directrice

Les corrigés Sport attestent le caractère basique des solutions d'amines (BBT bleu, formation de $\mathrm{OH^-}$ ).

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« caractère basique »

« BBT … bleu »

« amine primaire »

Sujet principal

Basicité de l'éthanamine

3 questionsCorrigé masqué

On dissout l'éthanamine $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2}$ (amine primaire) dans l'eau.

Écrire l'équation de la réaction de l'éthanamine avec l'eau (formation de $\mathrm{OH^-}$ ).
Quel est le caractère basique de la solution obtenue ?
Avec le BBT, quelle coloration attend-on pour une solution basique (bleu) ?

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1. Idée : l'azote capte un proton de l'eau. $\mathrm{CH_3CH_2NH_2}+\mathrm{H_2O}\rightleftharpoons\mathrm{CH_3CH_2NH_3^+}+\mathrm{OH^-}$ (réaction limitée : l'éthanamine est une base faible).

2. Idée : des ions hydroxyde sont libérés. La solution contient des $\mathrm{OH^-}$ en excès sur les $\mathrm{H_3O^+}$ : elle a un caractère basique, $\mathrm{pH}>7$ . Le couple est $\mathrm{CH_3CH_2NH_3^+/CH_3CH_2NH_2}$ .

3. Le BBT (bleu de bromothymol) est jaune en milieu acide, vert vers $\mathrm{pH}\approx7$ et bleu en milieu basique : il vire au bleu dans la solution d'éthanamine.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AN-B.1 — N-méthyléthanamine basique

2 questionsCorrigé masqué

Une solution d'amine secondaire en eau présente un caractère basique.

Quel indicateur coloré le corrigé Sport utilise-t-il souvent pour le mettre en évidence ?
Quelle couleur observe-t-on en milieu basique ?

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1. Le BBT (bleu de bromothymol).

2. Coloration bleue.

Entraînement 02 / 02

Drill AN-B.2 — couple acide-base de l'amine

2 questionsCorrigé masqué

L'éthanamine (amine primaire) réagit avec l'eau selon $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3{-}CH_2{-}NH_3^+ + OH^-}$ , ce qui explique son caractère basique.

Identifier l'amine et son acide conjugué dans cette équation.
Pourquoi parle-t-on de caractère basique pour cette amine ?

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1. Base : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2}$ . Acide conjugué : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_3^+}$ .

2. Parce que la réaction produit des ions $\mathrm{OH^-}$ .

Méthode / Automatismes

L'azote de l'amine capte un proton de l'eau ; $\mathrm{OH^-}$ reste en solution.

Pièges classiques

Ne pas écrire une équation d'amide : l'amine n'a pas le carbonyle $-\mathrm{CO{-}N}$ .