Aller au contenu

Un mot pour Fahmio

Tu écris. Tu continues.

Un problème, une idée — assez pour qu’on comprenne, puis tu retournes à ta copie.

On lit. Tu n’as rien d’autre à faire.

Où veux-tu aller ?

↑ ↓ pour parcourir · Entrée pour ouvrir · Échap pour fermer

Fahmio
Fahmio
Bac Tunisie
Chimie/AN-C
AN-CAmines — classes, basicité et nitrosamines

Réaction avec l'acide nitreux — nitrosamine et diazote

Idée directrice

Les annales Sport opposent le sort d'une amine secondaire (nitrosamine) et d'une amine primaire (diazote + alcool) face à HO−N=O\mathrm{HO{-}N{=}O}.

Ce qui aide à reconnaître la démarche

« nitrosamine »

« amine secondaire »

« diazote »

Besoin d’un point de départ ? Voir la méthode
  • Secondaire + HNO2\mathrm{HNO_2} → nitrosamine ; primaire + HNO2\mathrm{HNO_2} → N2\mathrm{N_2} + alcool.
Les pièges à vérifier dans ta démarche

Ne pas conclure « amide » : le motif formé avec l'amine secondaire est une nitrosamine, pas un amide.

Sujet principal

Acide nitreux sur amines primaire et secondaire

5 questionsCorrigé masqué

On fait réagir séparément l'acide nitreux HO−N=O\mathrm{HO{-}N{=}O} avec :

  • (A1) CH3−NH−CH3\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3} (amine secondaire)
  • (A2) CH3−CH2−NH2\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2} (amine primaire)
  1. Quel type de produit obtient-on avec (A1) ? Justifier par la classe de l'amine.
  2. Écrire l'équation de la réaction de (A2) avec HO−N=O\mathrm{HO{-}N{=}O} (formation de diazote, d'eau et d'un alcool).
  3. En déduire la classe de l'amine lorsque la réaction produit un alcool et du diazote.
Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Idée : l'acide nitreux réagit sur le N–H ; une amine secondaire n'a qu'un seul H sur l'azote. (A1), amine secondaire, donne une N-nitrosamine : (CH3)2N−N=O(\mathrm{CH_3})_2\mathrm{N{-}N{=}O} et de l'eau. Les nitrosamines sont cancérogènes, d'où l'intérêt du programme pour cette réaction.

2. Idée : avec une amine primaire, la réaction va jusqu'au dégagement de diazote. CH3CH2NH2+HO−N=O→N2+H2O+CH3CH2OH\mathrm{CH_3CH_2NH_2}+\mathrm{HO{-}N{=}O}\rightarrow\mathrm{N_2}+\mathrm{H_2O}+\mathrm{CH_3CH_2OH} : l'azote de l'amine part en N2\mathrm{N_2} et le carbone reçoit le groupe OH.

3. Idée : le test à l'acide nitreux est un test de classe. Dégagement gazeux de diazote et formation d'un alcool : amine primaire. Formation d'une nitrosamine sans gaz : amine secondaire.

Changer d’énoncé, garder le raisonnement

Choisis un seul transfert après le sujet principal. Qu’est-ce qui change ? Quel résultat ou quelle méthode peux-tu réutiliser ? Les autres exercices restent disponibles pour une prochaine séance.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

1 Drill AN-C.1 — équation nitrosamine
Entraînement 01 / 02

Drill AN-C.1 — équation nitrosamine

2 questionsCorrigé masqué

L'amine secondaire CH3−NH−CH3\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3} réagit avec HO−N=O\mathrm{HO{-}N{=}O}.

  1. Nommer le type de produit organique formé.
  2. Écrire l'équation (nitrosamine + eau).
Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Une nitrosamine.

2. CH3−NH−CH3+HO−N=O→(CH3)2N−N=O+H2O\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3 + HO{-}N{=}O \rightarrow (CH_3)_2N{-}N{=}O + H_2O}.

2 Drill AN-C.2 — amine primaire et alcool
Entraînement 02 / 02

Drill AN-C.2 — amine primaire et alcool

2 questionsCorrigé masqué

La réaction d'une amine primaire avec HO−N=O\mathrm{HO{-}N{=}O} produit du diazote : CH3−CH2−NH2+HO−N=O→N2+H2O+CH3−CH2OH\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2 + HO{-}N{=}O \rightarrow N_2 + H_2O + CH_3{-}CH_2OH}. Ce n'est pas le cas d'une nitrosamine (amine secondaire).

  1. Identifier le gaz formé (diazote).
  2. Quelle classe d'amine a réagi ?
Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Le diazote N2\mathrm{N_2}.

2. Une amine primaire.

Relier ce raisonnement au bac

Choisis une filière pour voir les sujets qui étayent ce scénario.