Masar
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Bac Tunisie
Chimie/AN-D
Entraîner la reconnaissance
AN-DAmines — classes, basicité et nitrosamines

Amine primaire/secondaire — nitreux, nitrosamine, basicité

Idée directrice

Classer une amine (primaire/secondaire), prévoir le produit avec acide nitreux (diazote+alcool vs nitrosamine), et relier le caractère basique au virage BBT.

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« amine secondaire »

« nitrosamine »

« diazote »

« caractère basique »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

3 questionsCorrigé masqué

Chimie organique amines (esprit bac sport 2021 principale).

  1. N-méthylpropanamine est une amine secondaire (forme R₁–NH–R₂). Justifier en une phrase.
  2. Que donne la réaction d'une amine secondaire avec l'acide nitreux ? d'une amine primaire ?
  3. Quel caractère explique le virage au bleu du BBT en solution d'amine ?
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1. Idée : deux groupes alkyle sur l'azote. La N-méthylpropanamine s'écrit CH3CH2CH2−NH−CH3\mathrm{CH_3CH_2CH_2{-}NH{-}CH_3} : l'azote porte un propyle et un méthyle, forme R1−NH−R2\mathrm{R_1{-}NH{-}R_2}, c'est une amine secondaire (ni un seul alkyle comme une primaire, ni trois comme une tertiaire).

2. Idée : le nombre d'hydrogènes sur l'azote décide du produit. Amine secondaire + acide nitreux → nitrosamine R1R2N−N=O\mathrm{R_1R_2N{-}N{=}O} + eau. Amine primaire + acide nitreux → diazote + eau + alcool.

3. Idée : l'azote possède un doublet libre qui capte un proton. Les amines sont des bases : R−NH2+H2O⇌R−NH3++OH−\mathrm{R{-}NH_2}+\mathrm{H_2O}\rightleftharpoons\mathrm{R{-}NH_3^+}+\mathrm{OH^-} ; les ions OH−\mathrm{OH^-} produits font virer le BBT au bleu.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 01

Drill AN-D.1 — acide nitreux sur une amine primaire : trois produits et un test

2 questionsCorrigé masqué

Une amine primaire réagit avec l'acide nitreux HO−N=O\mathrm{HO{-}N{=}O}.

  1. Citer les trois produits formés.
  2. Expliquer en une phrase pourquoi cette réaction permet de distinguer une amine primaire d'une amine secondaire.
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Idée : le produit dépend du nombre de H sur l'azote. Une amine primaire (R−NH2\mathrm{R{-}NH_2}) réagit avec l'acide nitreux HO−N=O\mathrm{HO{-}N{=}O} en donnant du diazote N2\mathrm{N_2} (dégagement gazeux), de l'eau et un alcool R−OH\mathrm{R{-}OH}. Une amine secondaire (R1−NH−R2\mathrm{R_1{-}NH{-}R_2}) ne peut pas perdre son azote : elle donne une nitrosamine R1R2N−N=O\mathrm{R_1R_2N{-}N{=}O} et de l'eau, sans gaz. Observer ou non un dégagement de N2\mathrm{N_2} permet donc d'identifier la classe de l'amine.

Méthode / Automatismes
  • Compter les C liés à N pour la classe.
  • Nitreux = test de classe (primaire vs secondaire).
Pièges classiques

Inverser primaire/secondaire sur le nitreux ; confondre nitrosamine et diazote.